腺苷 编辑

有机化合物

腺苷腺苷

腺苷,是指由腺嘌呤的N-9与D-核糖的C-1通过β糖苷键连接而成的化合物,化学式为C10H13N5O4,其磷酸酯为腺苷酸。腺苷是一种遍布人体细胞的内性核苷,可直接进入心肌经磷酸化生成腺苷酸,参与心肌能量代谢,同时还参与扩张冠脉血管,增加血流量。

腺苷对心血管系统和肌体的许多其它系统及组织均有生理作用。腺苷是用于合成三磷酸腺苷(ATP)、腺嘌呤、腺苷酸、阿糖腺苷的重要中间体。

腺苷在体外具有促进人毛囊生长和毛乳头细胞增殖的作用,其机制可能与上调血管生成素表达有关 。

基本信息

编辑

中文名:腺苷

外文名:Adenosine

别名:9-β-D-呋喃核糖基腺嘌呤

化学式:C10H13N5O4

分子量:267.24

CAS登录号:58-61-7

EINECS登录号:200-389-9

熔点:234 至 236 ℃

沸点:676.3 ℃

水溶性:易溶

密度:2.08 g/cm³

外观:白色结晶性粉末

闪点:362.8 ℃

MDL号:MFCD00005752

RTECS号:AU7175000

BRN号:93029

理化性质

编辑

密度:2.08 g/cm3

熔点:234-236ºC

沸点:676.3ºC

闪点:362.8℃

折射率:1.907

外观:白色结晶粉末

溶解性:易溶于水,几乎不溶于乙醇和乙醚

分子结构数据

编辑

摩尔折射率:59.95

摩尔体积(cm3/mol):128.1

等张比容(90.2K):412.8

表面张力(dyne/cm):107.6

极化率(10-24cm3):23.76

计算化学数据

编辑

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:4

氢键受体数量:8

可旋转化学键数量:2

互变异构体数量:3

拓扑分子极性表面积:140

重原子数量:19

表面电荷:0

复杂度:335

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:4

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

用途

编辑

抗心律失常药,可使阵发性室上性心动过速转为窦性心律。用于和房室有关的室上心律失常。治疗心绞痛、心肌梗塞、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。也可用于生化研究。

分类

编辑

AMP、ADP 和 ATP 都是能量过程的重要参与者,它们使我们的细胞保持工作,从而使我们保持活力。

1.三磷酸腺苷 (ATP) — ATP 是地球上所有生物体内的主要能量携带分子。它在食物分子分解后捕获化学能,并利用这种能量为细胞过程提供燃料。三种常量营养素 (碳水化合物、蛋白质和脂肪)都可以转化为 ATP。

2.腺苷二磷酸 (ADP) — ADP 是由腺嘌呤、核糖和两个磷酸单元组成的核苷酸。它在光合作用和糖酵解中必不可少,并且是 ATP 失去其磷酸基团之一时的最终产物。它通过 ATP 合成转化回 ATP。

3.一磷酸腺苷 (AMP) — AMP 是代谢过程中的调节分子,包括糖酵解和糖异生。它可以转化为尿酸,通过肾脏从体内排出。

4.腺苷脱氨酶 (ADA) — ADA 参与嘌呤代谢,是组织中核酸更新所必需的,并通过将有毒的脱氧腺苷转化为淋巴细胞来支持免疫系统的发育和维持。出生时带有 ADA 基因突变的婴儿和儿童可能会遭受免疫系统的严重故障,这可能是致命的。

5.S-腺苷-L-蛋氨酸 (SAM) — SAM 是一种参与各种生化反应的分子。它是仅次于 ATP 的最常用酶底物。SAM 由 ATP 生物合成,是免疫系统、神经递质和细胞膜正常运作所必需的。

药物分析

编辑

方法名称

灵芝子珍珠口服液—腺苷的测定—高效液相色谱法

应用范围

本方法采用高效液相色谱法测定灵芝子珍珠口服液中腺苷的含量。

本方法适用于灵芝子珍珠口服液。

方法原理

取供试品加甲醇,超声处理,放置待沉淀完全,滤过,取许滤液蒸干,残渣加水溶解,以水饱和的正丁醇提取,正丁醇提取液蒸干,残渣加50%甲醇溶解并定容,摇匀,作为供试品溶液。注入高效液相色谱仪,以紫外检测器检测,检测波长为260nm,记录腺苷的响应值,计算其含量。

试剂

1. 甲醇

2. 正丁醇

仪器设备

1、仪器

(1)高效液相色谱仪

(2)色谱柱:Hypersil C18 (250 ×4.6mm, 5μm)。

(3)紫外检测器

2、色谱条件

(1)流动相: 甲醇 : 磷酸盐缓冲液(pH=6.5)= 10 : 1

(2)柱温:30℃

(3)检测波长:260nm

(4)流速:1.0mL/min

试样制备

1、对照品溶液的制备

精密称取腺苷对照品适量,加甲醇配制成1mL含40μg的对照品溶液。

2、供试品溶液的制备

取供试品20mL置100mL量瓶中,加甲醇至刻度,摇匀超声处理5分钟,放置待沉淀完全,滤过,取许滤液50mL蒸干,残渣加水20mL溶解,以水饱和的正丁醇提取4次,合并正丁醇提取液蒸干,残渣加50%甲醇溶解并定容至5mL,摇匀,作为供试品溶液。

注:“精密称取”系指称取重量应准确至所取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

操作步骤

1、标准曲线的绘制

精密吸取上述对照品溶液2.0、4.0、6.0、8.0、10.0μL注入高效液相色谱仪进行色谱分离,用紫外检测器检测器,于260nm检测腺苷的吸收值,以腺苷的进样量对其峰面积绘制标准曲线,进行线性回归,得到回归方程。

2、供试品的测定

精密吸取上述供试品溶液10μL,注入高效液相色谱仪,以紫外检测器检测,检测波长为260nm,记录腺苷的响应值,计算其含量。

临床应用

编辑

腺苷是内源性嘌呤核苷,能使房室结传导减慢,阻断房室结折返途径,阵发性室上性心动过速(PSVT)(伴或不伴预激综合征)患者恢复正常窦性心律。腺苷能迅速为红细胞所摄取,因此作用时间很短,游离腺苷的血浆半衰期小于10s。PSVT的最常见形式是通过折返途径,因此腺苷能有效地终止这类心律失常。对非房室结或窦房结折返性心律失常(如房扑、房颤、房速、室速),腺苷不能使其终止,但可产生暂时性房室或室房阻滞,有助于作出鉴别诊断。

腺苷的适应症是将PSVT(伴或不有预激综合症)转复至窦性心律。由于腺苷的半衰期很短,PSVT可以复发。可重复注射以治疗反复发作的PSVT,但维拉帕米和地尔硫卓的作用时间较长,如无禁忌症(如预激综合症),则更为可取。

临床上,腺苷的推荐剂量为,6mg一剂于1~3s内静脉推注,随之注入20mL生理盐水。快速给药后常有短暂的心脏停顿(可达15s)。如注射后1~2min内无反应,可再给12mg更大剂量给药的经验有限。服用茶碱者对腺苷不太敏感,可能需要较大剂量。

腺苷的副作用(潮红、气急、胸痛)较常见,但多为一过性(1~2 min内消失)。室上这终止后常见短暂的窦性心动过缓和室性早搏。因此对有窦缓或房室阻滞者慎用。由于腺苷的作用时间短,因此对血流动力学几无影响,较少引起低血压。腺苷与某些药物具有相互作用。治疗浓度的茶碱能阻断腺苷赖以发挥电生理和血流动力学作用的受体。双嘧达莫(潘生丁)阻断腺苷的摄取,从而使其作用增强。对正在服用这些药物的患者,应选用其它药物治疗心律失常。

在《自然—医学》(Nature Medicine)杂志上,一项新研究显示,一种有助于我们睡眠的大脑化合物对缓解帕金森症和其他脑病患者的深层大脑刺激的成功与否至关重要。这项研究显示,一种能够引发睡意的大脑化合物——腺苷是深层大脑刺激(DBS)效果的关键。这种技术用于治疗帕金森症和有严重震颤患者,这种方法还被尝试用于治疗严重抑郁患者。

患者通常需要装上一种“大脑起博器”——一种小的移植设备,能够将设计好的电子信号传递到患者大脑的精确位点。这个过程打断异常的神经信号,能够缓解症状。但是有关这个过程如何精确发生还存在争议。

罗切斯特大学医学中心的研究人员进行的这项新研究发现了腺苷的一种意外作用和星细胞的新信息。

生理功能

编辑

腺苷是一种遍布人体细胞的内源性核苷,可直接进入心肌经磷酸化生成腺苷酸,参与心肌能量代谢,同时还参与扩张 冠脉血管,增加血流量。可用于治疗室上性心动过速。腺苷对心血管系统和肌体的许多其它系统及组织均有生理作用。腺苷是用于合成三磷酸腺苷(ATP)、腺 嘌呤、腺苷酸、阿糖腺苷的重要中间体。

相关研究

编辑

腺苷是一种重要的信号分子,在睡眠、学习记忆、心血管功能及免疫反应等过程中发挥着重要作用。异常的腺苷信号往往伴随着疼痛、癫痫、中风及神经退行性疾病。早在1929年,Alan Drury和Albert Szent-Györgyi(1937年诺奖获得者)发现,把腺苷类化合物注射到豚鼠中,1-2分钟后豚鼠变得“呼吸急促、无精打采,倾向于安静地躺着、偶尔睡着”,这提示腺苷可能具有调控神经系统的功能。1974年,John Phillis等人发现,胞外的腺苷能够显著地抑制神经元发放动作电位;咖啡因、茶碱均可阻断腺苷信号通路,从而起到提神醒脑的功能。

下一篇 环磷酸腺苷

上一篇 浆膜