甲酸甲酯 编辑

有机化合物

甲酸甲酯甲酸甲酯

甲酸甲酯,别名蚁酸甲酯,化学式为HCOOCH3,是一种酯类有机化合物,为无色有香味的易挥发液体,与乙醇混溶,溶于甲醇、乙醚,容易水解,潮湿空气中的水分也会使其发生水解,是重要的有机合成中间体,具有广泛的用途,可直接用作处理菸草、干水果、谷物等的烟薰剂和杀菌剂,也常用作硝化纤维素、醋酸纤维素的溶剂,在医药上,常用作磺酸甲基嘧啶、磺酸甲氧嘧啶、镇咳剂美沙芬等药物的合成原料。

基本信息

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中文名:甲酸甲酯

外文名:methyl formate(MF)

别名:蚁酸甲酯

化学式:HCOOCH3

分子量:60.052

CAS登录号:107-31-3

EINECS登录号:203-481-7

熔点:-99.8 ℃

沸点:31.5 ℃

密度:0.974 g/cm³

外观:无色液体

闪点:-19 ℃(CC)

安全性描述: S9;S16;S24;S26;S33

危险性符号:F+;Xn

危险性描述:R12;R20/22;R36/37

UN危险货物编号:1243

PubChem:24857508

MDL:MFCD00003291

RTECS:LQ8925000

BRN:1734623

物理性质

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熔点:-99.8℃

沸点:31.5℃

密度:0.974g/cm3

闪点:-19℃(CC)

燃烧热:-973kJ/mol

临界温度:214℃

临界压力:6.00MPa

引燃温度:449℃

爆炸上限(V/V):20%

爆炸下限(V/V):5.9%

外观:无色液体

溶解性:与乙醇混溶,溶于甲醇、乙醚

化学性质

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醛的通性

可被氧化,也可被还原;

甲酸甲酯含有醛基,能够被催化氧化为CH3OCOOH

银氨溶液反应

斐林试剂反应

甲酸甲酯因为是甲酸和甲醇的酯,甲酸部分还有醛基,所以会和氢氧化铜(新制)产生斐林试剂反应,生成砖红色氧化亚铜沉淀:

还原性

甲酸中的羧基是相当的稳定,不会被还原,但是甲酸还有“HCO-”部分是“醛基”,可以加氢变成HOCH2-,而变成HOCH2OCH3。醛基是可以在Ni催化的情况下被还原为羟基的:

反应原理是甲酸中的醛基先变成羟基,由于一个碳原子上不能同时存在两个羟基,所以这两个羟基脱水,又变成一个醛基。此醛基再次被还原,最终变成甲醇。%20

酯的通性

水解反应

在碱性条件下反应,或在加热条件下由无机强酸催化反应:%20

燃烧

甲酸甲酯极易燃:%20

毒理学数据

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1、急性毒性:

LD50:兔子经口:1622mg/kg;大鼠经口:475mg/kg。

LC50:5200mg/m3(大鼠吸入,4h)。

2、其蒸气有麻醉作用。刺激鼻黏膜,引起呕吐、困倦,侵蚀肺部。吸入可作用于中枢神经系统引起视觉等障碍。最高允许浓度为245.4mg/m3(0.25mg/L空气)。处在1%的甲酸甲酯蒸气中2.5小时,或5%的蒸气中30分钟时,即有致命的危险。豚鼠在甲酸甲酯128g/mL的环境中接触30分钟致死。

3、亚急性与慢性毒性:猫吸入2300毫克每立方米,25h,1.5h后运动失调,侧卧2~3h内死亡(肺水肿)。%20

生态学数据

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1、生态毒性

LC50:120mg/L(96h)(圆腹雅罗鱼,静态)

EC50:>500mg/L(24h)(水蚤);190mg/L(96h)(栅藻)

2、非生物降解性%20

空气中,当羟基自由基浓度为5×105个/cm3时,降解半衰期为71d(理论)。

当pH值为7、8时,水解半衰期分别为5.1d,12d(理论)。%20

分子结构数据

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摩尔折射率:13.24%20

摩尔体积(cm3/mol):65.2%20

等张比容(90.2K):140.2%20

表面张力(dyne/cm):21.3%20

极化率(10-24m3):5.25%20

计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:0%20

氢键受体数量:2%20

可旋转化学键数量:1%20

互变异构体数量:0

拓扑分子极性表面积:26.3%20

重原子数量:4%20

表面电荷:0%20

复杂度:18%20

同位素原子数量:0%20

确定原子立构中心数量:0%20

不确定原子立构中心数量:0%20

确定化学键立构中心数量:0%20

不确定化学键立构中心数量:0%20

共价键单元数量:1%20

储存方法

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储存于阴、通风的库房。远离火种、热。库温不宜超过29℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。%20

用途

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甲酸甲酯是甲醇系列产品之一,活泼的化工产品中间体。由甲酸甲酯出发,利用甲酸甲酯的化学性质,可以生产甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺、双光气,可以合成醋酸、醋酸甲酯、醋酐,也可用于生产碳酸二甲酯、乙二醇。甲酸甲酯可用作有机合成原料、醋酸纤维的溶剂、杀菌剂、熏蒸剂、杀虫剂、谷物与烟草处理剂等。由甲酸甲酯出发可以合成的化学品如图所示。%20由甲酸甲酯合成的化学品

应急处理

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泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴乳胶手套。

其他:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。及时就医。

食入:饮足量温水,催吐,就医。

消防措施

灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

安全信息

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安全术语

S9:Keep container in a well-ventilated place.

保持容器在通风良好的场所。

S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.

远离火源,禁止吸烟。

S24:Avoid contact with skin.

避免皮肤接触。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S33:Take precautionary measures against static discharges.

对静电采取预防措施。

风险术语

R12:Extremely flammable.

极易燃的。

R20/22:Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入和吞食是有害的。

R36/37:Irritating to eyes and respiratory system.

刺激眼睛和呼吸系统。

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