羟基酸 编辑

一类化学物质

羟基酸羟基酸

羟基酸(hydroxy acid)又称羟基羧酸,即分子中同时含有羟基(-OH)和羧基(-COOH)的化合物,是一类有机化合物,

根据其结构可分为脂肪族羟基酸和芳香族羟基酸两类。

基本信息

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中文名:羟基酸

外文名:hydroxy acid

别名:羟基羧酸

特点:同时含有羟基和羧基

性质:化合物

酸性

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羟基酸通式羟基酸通式

羟基酸是分子中同时含有羟基—OH和羧基—COOH的化合物。具有酸性,分子中的羧基能电离出氢离子

羟基酸的酯化

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羟基酸分子中含有羟基、羧基这两个可相互反应的官能团,因此羟基酸既可以发生分子内酯化也可以发生分子间酯化

分子内酯化-形成内酯

分子内酯化-形成内酯分子内酯化-形成内酯

γ-羟基酸与δ-羟基酸在中性或酸性条件下成内酯;在碱性条件下内酯可开环成羧酸盐,酸化后又成内酯

分子间酯化-生成交酯

分子间酯化-生成交酯分子间酯化-生成交酯

α-羟基酸受热易发生分子间酯化,形成交酯

聚合

聚合聚合

形成五元及六元环内酯倾向很大的羟基酸外 ,其他羟基酸在合适的酯化催化剂作用下 ,并在反应过程中不断将水除去,可得高相对分子质量的聚酯 。催化剂常用质子酸或 Lewis 酸等 ;若需高温,为避免羟基脱水,常用Sb₂O3 Zn(OAc)2等碱性催化剂

分类

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根据其结构可分为脂肪族羟基酸和芳香族羟基酸两类。

脂肪族羟基酸

脂肪族羟基酸,又称醇酸,根据羟基连接在羧酸的碳原子上的位置,又可分为:(1)α-羟基酸,例如α-羟基丙酸(乳酸),加热时二分子酸可脱去二分子水而成交酯。(2)β-羟基酸,加热时一分子酸可脱去一分子水而成不饱和酸,例如β-羟基丁酸可脱水而成丁烯酸。(3)γ-羟基酸和δ-羟基酸等,例如γ-羟基丁酸OH—CH2CH2CH2·COOH,加热时一分子酸脱去一分子水而成内酯。脂肪族羟基酸一般是易溶于水的晶体,熔点和在水中的溶解度都比相应的脂肪酸高。既有醇的反应,又有酸的反应。

酚酸

芳香族羟基酸中的芳核(苯环或稠苯环)上含有羟基的称酚酸,例如酚酸能参与酸与酚所特有的各种反应,也能进行卤代、硝化、磺化等反应。

羟基酸的性质

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α -羟基酸(QIANG JI SUAN)

即是羟基位于α 位(与羧基碳原子直接相连的碳原子),这一类羟基酸的-COOH相互影响较为活泼,

还原性强,甚至可以发生银镜反应。(一般课本上只介绍了醛基可以发生该反应,其实不对)受热后易发生两分子间脱水成环,生成交酯。

β-羟基酸

分类同上,这一类的两个基团都不够活泼,但是由于对于它们来说,两个碳位之间的碳位上的H都是α-H,该分子的两个H都是活泼H,所以也很活泼,但是此物质不发生银镜反应。受热后易发生分子内脱水生成不饱和酸。

γ-羟基酸和δ-羟基酸

受热后易发生分子内脱水成环,生成内酯。

ε及以上羟基酸

受热后易多分子间失水成长链(线形缩聚)。

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