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萘 编辑
萘
萘（Naphthalene），是最简单的稠环芳烃，化学式为C10H8，是由2个苯环共用2个相邻碳原子稠合而成，广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料，也用作驱虫剂。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，萘在2B类致癌物清单中。
中文名：萘
外文名：naphthalene
化学式：C10H8
分子量：128.174
CAS登录号：91-20-3
EINECS登录号：202-049-5
熔点：80 至 82 ℃
沸点：217.9 ℃
水溶性：不溶
密度：1.16 g/cm³
外观：白色结晶性粉末
闪点：78.9 ℃
安全性描述：S7；S16；S36/37；S45；S46；S60；S61；S62
危险性符号：Xn；N
危险性描述：R22；R40；R50/53
物理性质
密度 | 1.16g/cm3 |
|---|---|
熔点 | 80-82℃ |
沸点 | 217.9℃ |
闪点 | 78.9℃ |
折射率 | 1.5821 |
临界温度 | 475.2℃ |
临界压力 | 4.05MPa |
引燃温度 | 526℃ |
饱和蒸气压 | 0.0131kPa（25℃） |
外观 | 白色结晶性粉末 |
溶解性 | 不溶于水，溶于无水乙醇、乙醚、苯 |
化学性质
1、萘的氧化反应
温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐（氨基所在的环被氧化）。
2、萘的还原反应（加成反应）
萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。
3、萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样（易取代，难加成），但活性比苯环强。
从中间对称的两个C旁边的C开始标（中间的两个碳不编号），其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为α碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为β碳）。
一般情况下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，这是由动力学控制，温度较高时，α碳上取代基会转移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成β酰化产物 。
摩尔折射率 | 44.09 |
|---|---|
摩尔体积（cm3/mol） | 123.5 |
等张比容（90.2K） | 311.1 |
表面张力（dyne/cm） | 40.2 |
介电常数（F/m） | 2.82 |
极化率（10-24cm3） | 17.48 |
疏水参数计算参考值（XlogP） | 无 |
|---|---|
氢键供体数量 | 0 |
氢键受体数量 | 0 |
可旋转化学键数量 | 0 |
互变异构体数量 | 0 |
拓扑分子极性表面积（TPSA） | 0 |
重原子数量 | 10 |
表面电荷 | 0 |
复杂度 | 80.6 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
急性毒性 | LD50：490mg/kg（大鼠经口）；＞2500mg/kg（兔经皮） |
|---|---|
LC50：＞340mg/m3（大鼠吸入，1h） | |
刺激性 | 家兔经皮：495mg，轻度刺激（开放性刺激试验）。 |
家兔经眼：100mg，轻度刺激。 | |
亚急性与慢性毒性 | 兔经口1g/(kg·d)，3d，见晶状体混浊，20d后形成白内障。兔吸入饱和蒸气，每天2h，2~3个月，红细胞先增多后减少；400~500mg/m3，每天4h，5个月，见晶状体混浊。小鼠吸入60~500mg/m3，5个月，条件反射紊乱，尸检见呼吸系统损害。 |
致突变性 | 细胞遗传学分析：仓鼠卵巢30mg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢15mg/L。 |
致畸性 | 大鼠孕后1~15d腹腔内给予最低中毒剂量（TDLo）5925mg/kg，致肌肉骨骼系统、心血管系统发育畸形。 |
致癌性 | IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。 |
其他 | 小鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：2400mg/kg（孕7~14d），影响活产指数，影响存活指数（如活产在第4天时的存活数） |
生态毒性 | LC50 | 1.37~3.8mg/L（96h）（鱼类） |
|---|---|---|
生物降解性 | 好氧生物降解 | 12~480h |
厌氧生物降解 | 600~6192h | |
非生物降解性 | 水相光解半衰期 | 1704~13200h |
光解最大光吸收波长范围 | 310.5~220.5nm | |
水中光氧化半衰期 | 1704~13200h | |
空气中光氧化半衰期 | 2.96~29.6h | |
生物富集性 | BCF | 36.5~168（鲤鱼，接触浓度0.15ppm，接触时间8周）；23~146（鲤鱼，接触浓度0.015ppm，接触时间8周）。 |
危险特性
遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触，能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。
环境危害
在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃（PAHs）的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃（PAHs）如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5～10 mg/L的液体，在7天之内有90%以上的多环芳香（PAHs）被生物降解。高分子量的多环芳香烃（PAHs）如荧蒽、苯并蒽、苯并(a)芘和蒽等很难被生物降解。
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：具有刺激作用，高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。会导致贫血或红细胞数、血色素和血细胞数显著减少。对皮肤敏感者，萘会引起一些严重的皮肤病。
急性中毒：吸入高浓度萘蒸气或粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害，甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
慢性中毒：反复接触萘蒸气，可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。运至空旷处引爆。或在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
防护部位 | 防护措施 |
|---|---|
呼吸系统防护 | 高浓度蒸气接触可应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)；可能接触其粉尘时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。 |
眼睛防护 | 戴化学安全防护眼镜。 |
身体防护 | 穿防毒物渗透工作服。 |
手防护 | 戴防化学品手套。 |
其他 | 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。 |
急救措施
接触情况 | 急救措施 |
|---|---|
皮肤接触 | 脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 |
眼睛接触 | 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 |
吸入 | 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。 |
食入 | 饮足量温水，催吐，就医。 |
安全术语 | S7：Keep container tightly closed. 保存在严格密闭容器中。 |
|---|---|
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking. 远离火源，禁止吸烟。 | |
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves. 穿戴适当的防护服和手套。 | |
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible). 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。 | |
S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label. 食入时，立即求医并出示容器/标签。 | |
S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器必须作为危险废物处置。 | |
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets. 避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。 | |
S62：If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label. 吞食后不要催吐：立即求医并出示该容器或标签。 | |
风险术语 | R22：Harmful if swallowed. 吞食是有害的。 |
R40：Possible risks of irreversible effects. 可能有不可逆作用的风险。 | |
R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment. 对水生生物有极高毒性，可能在水生环境中造成长期不利影响。 |
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