顺丁烯二酸 编辑

顺丁烯二酸顺丁烯二酸

顺丁烯二酸,又称马来酸,分子式为C4H4O4,是一种二羧酸,主要用于制药、树脂合成,也用作油和油脂的防腐剂。

理化性质

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物理性质

密度:1.499g/cm3

熔点:134-138℃

沸点:355.5°C

闪点:183.0°C

折射率:1.526

外观:单斜晶系无色结晶

溶解性:溶于水,溶于乙醇、丙酮、冰醋酸,微溶于苯

化学性质

1、顺丁烯二酸可以先溴加成,再消去,然后钠的液氨溶液氢化为反丁烯二酸:

顺丁烯二酸顺丁烯二酸

2、可以通过过氧化反应制备乙醛酸:

马来酸的过氧化反应马来酸的过氧化反应

3、顺丁烯二酸加热至160℃即失水,生成顺丁烯二酸酐。

4、在多种催化剂存在下,顺丁烯二酸可脱羧生成丙烯酸。

5、顺丁烯二酸与醇、胺反应,可生成一元和二元的酯或酰胺。

6、顺丁烯二酸经催化氢化或化学还原生成丁二酸。

7、顺丁烯二酸用高锰酸钾氧化生成内消旋酒石酸。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:23.76

2、摩尔体积(cm3/mol):77.4

3、等张比容(90.2K):222.0

4、表面张力(dyne/cm):67.6

5、极化率(10-24cm3):9.42

计算化学数据

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1、疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3

2、氢键供体数量:2

3、氢键受体数量:4

4、可旋转化学键数量:2

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):74.6

7、重原子数量:8

8、表面电荷:0

9、复杂度:119

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

制备方法

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工业上生产顺丁烯二酸是在五氧化二钒催化下,于450~500℃用空气氧化苯,先生成顺丁烯二酸酐,经水解即得。

马来酸工业制法马来酸工业制法

应用

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顺丁烯二酸主要用途是制造不饱和聚酯树脂;顺丁烯二酸已成为食品饮料工业中的新型酸味剂。食品、饮料中添加适量马来酸可增强特殊果香味并改善口感。目前马来酸主要用于果汁、即饮茶、橘子汁、运动饮料及其他各种强化果味饮料与食品 。

隐患

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有少量技术能力比较低的企业了提高淀粉的粘度、稳定性等性能,在食用淀粉中加入大量顺丁烯二酸淀粉酯,但由于技术等条件的限制,作为原料的顺丁烯二酸酐存在着大量的残留,从而使食用淀粉存在着巨大的食品安全隐患。因此,建立一种检测食用淀粉中的顺丁烯二酸及顺丁烯二酸酐的方法是非常必要的。

物质毒性

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文献、期刊报道的毒性作用试验数据

编号

毒性类型

测试方法

测试对象

使用剂量

毒性作用

1

急性毒性

口服

大鼠

708 mg/kg

1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响

2.行为毒性——肌肉无力

3.胃肠道毒性——胃肠道溃疡或出血

2

急性毒性

吸入

大鼠

>720 mg/m3/1H

详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

3

急性毒性

口服

小鼠

2400 mg/kg

1.致癌性——有抗肿瘤、抗癌活性

4

急性毒性

皮肤表面

1560 mg/kg

1.行为毒性——震颤

5

眼部毒性

皮肤表面

500 mg/24H

作用较轻

6

眼部毒性

入眼

100 mg

作用严重

7

眼部毒性

入眼

1%/2M

作用严重

8

突变毒性

人类成纤维细胞

20 mmol/L

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