苯甲醇 编辑

最简单的芳香醇之一

苯甲醇苯甲醇

苯甲醇,是一种有机化合物,化学式是C7H8O,结构简式是C6H5CH2OH,是最简单的芳香醇之一,可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中,例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分。

基本信息

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中文名:苯甲醇

外文名:Benzyl alcohol

别名:苄醇

化学式: C7H8O

分子量:108.138

CAS登录号:100-51-6

EINECS登录号:202-859-9

熔点:-15 ℃

沸点:204.7 ℃

水溶性:微溶

密度:1.04 g/cm³

外观:无色透明液体

闪点:93.9 ℃

安全性描述:S23;S24/25;S26;S36/37;S53

危险性符号:T

危险性描述:R20/22;R23/24/25;R36/37/38;R40;R43;R45;R63

UN危险货物编号:1593

理化性质

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物理性质

密度

1.04g/cm3

相对密度

(通则0601)1.043~1.050

熔点

-15℃

沸点

204.7℃

闪点

93.9℃

折光率

(通则0622)为1.538~1.541

外观

无色透明液体

溶解性

微溶于水,能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶,能溶解硝酸纤维素、乙酸苄酯、香豆酮树脂、甘油三松香酸酯、乳香、酪朊、明胶、虫胶等

化学性质

经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、硼酸或磷酸及硫酸存在下,缩合成树脂状物。

分子结构数据

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摩尔折射率

32.70

摩尔体积(cm3/mol)

103.2

等张比容(90.2K)

260.8

表面张力(dyne/cm)

40.7

极化率(10-24cm3)

12.96

计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP)

氢键供体数量

1

氢键受体数量

1

可旋转化学键数量

1

互变异构体数量

0

拓扑分子极性表面积(TPSA)

20.2

重原子数量

8

表面电荷

0

复杂度

55.4

同位素原子数量

0

确定原子立构中心数量

0

不确定原子立构中心数量

0

确定化学键立构中心数量

0

不确定化学键立构中心数量

0

共价键单元数量

1

制取

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在装有机械搅拌器、回流冷凝管的250mL三口烧瓶里加入9g碳酸钾、70mL水,搅拌溶解,再依次加入2g四乙基漠化铵和10mL氯化苯。搅拌加热回流反应1~1.5h。冷却到30~40℃(温度过低,碱会析出),把反应液转入分液漏斗中,分出油层,上层为粗苯甲醇,下层为碱液。水层用乙酸乙酯萃取三次,每次10mL。合并萃取液和粗苯甲醇,用无水硫酸镁或碳酸钾干燥。用常压蒸馏装置蒸馏,回收乙酸乙酯后,将直形冷凝管改为空气冷凝管,继续蒸馏收集200~208℃的馏分。称重,计算产率。

用途

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苄醇是极有用的定香剂,是茉莉、月下香、伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂;日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和苄醚,使市售产品常带有杏仁香味,故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛。用于涂料溶剂;照相显影剂;聚氯乙烯稳定剂;医药;合成树脂溶剂;维生素B注射液的溶剂;药膏或药液的防腐剂。可用作尼龙丝;纤维及塑料薄膜的干燥剂,染料;纤维素酯;酪蛋白的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体。同时,广泛用于制笔(圆珠笔油);油漆溶剂等。

苄醇在化妆品组分中为限用防腐剂,最大用量为1%。

GB 2760-1996规定为暂时允许使用的食用香料。亦为定香剂、油脂溶剂。作为香料,主要用于配制浆果、果仁等型香精。用于制备花香油和药物等,也用作香料的溶剂和定香剂;用作溶剂、增塑剂、防腐剂, 并用于香料、肥皂、药物、染料等的制造。

药典信息

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本品含C7H8O不得少于98.0%。

性状

本品为无色液体,具有微弱香气,遇空气逐渐氧化生成苯甲醛和苯甲酸。

本品在水中溶解,与乙醇、三氯甲烷或乙醚能任意混合。

相对密度

本品的相对密度(通则0601)为1.043~1.050。

馏程

取本品,照馏程测定法(通则0611)测定,在203~206℃馏出的量不得少于95%(mL/mL)。

折光率

本品的折光率(通则0622)为1.538~1.541。

酸值

本品的酸值(通则0713)不大于0.3。

过氧化值

本品的过氧化值(通则0713)不大于5。

鉴别

1、取高锰酸钾试液2mL,加稀硫酸溶液2mL,再加本品2~3滴,振摇,即发生苯甲醛的特臭。

2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集236图)一致。

检查

溶液的澄清度与颜色

取本品2mL,加水58mL,振摇,依法检查(通则0901与通则0902),溶液应澄清无色。

氯化物

取本品1.0g,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液3.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.003%)。

有关物质

照气相色谱法(通则0521)测定。

供试品溶液:取本品,即得。

对照品溶液:取苯甲醛对照品适量,精密称定,加丙酮溶解并定量稀释制成每1mL中含苯甲醛0.5mg的溶液,摇匀。

色谱条件:以聚乙二醇20M(或极性相近)为固定液,分流进样,分流比20:1,起始温度为50℃,以每分钟5℃的速率升温至220℃,维持35分钟,进样口温度为200℃,检测器温度为310℃,进样体积1µL。

测定法:精密量取供试品溶液与对照品溶液,分别注入气相色谱仪,记录色谱图。

限度:供试品溶液色谱图中如有与苯甲醛保留时间一致的色谱峰,按外标法以峰面积计算,含苯甲醛不得过0.1%,如有其他杂质峰,除丙酮峰外,按面积归一化法计算,单个未知杂质不得过0.02%,其他杂质总量不得过0.1%。供试品溶液色谱图中小于主峰面积0.0001%的峰忽略不计。

有机氯

取铜片,在无色火焰中燃烧至不显绿色,放冷,蘸取本品,再置无色火焰中燃烧,应不显绿色。

含量测定

取本品约1.2g,精密称定,精密加醋酐-吡啶(1:7)混合液15mL,置水浴上,加热回流30分钟,放冷,加水25mL,加酚酞指示液2滴,用氢氧化钠滴定液(1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL氢氧化钠滴定液(1mol/L)相当于108.1mg的C7H8O。

类别

局麻药、消毒防腐药。

贮藏

遮光,密封保存。

急救措施

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接触部分

急救措施

皮肤接触

脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。

眼睛接触

提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入

脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

食入

饮足量温水,催吐。洗胃,导泄。就医。

消防措施

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危险特性:遇明火、高热可燃。

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄露应急处理

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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

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操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全信息

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安全术语

S23:Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.

不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.

避免皮肤和眼睛接触。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套。

S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接触,使用前获得特别指示说明。

风险术语

R20/22:Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入和吞食是有害的。

R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、与皮肤接触和吞食是有毒的。

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R40:Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的风险。

R43:May cause sensitization by skin contact.

皮肤接触可能引起过敏。

R45:May cause cancer.

可能致癌。

R63:Possible risk of harm to the unborn child.

可能有损害未出生婴儿的危险。

相关事件

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苯甲醇作为局麻、防腐药,其临床应用已有400余年的历史。 1999年以前,苯甲醇曾广泛作为青霉素的溶媒以减轻注射时的疼痛。 1954年西班牙首先报道“使用苯甲醇引起臀肌摩缩”,后中国也陆续出现类似病例。 自1978年,中国首次报道出现苯甲醇相关的臀肌挛缩症以来,受害人数不断扩大。原建荣于1997年对昆明市5所学校共4659名在校学生进行调查,共有258人患有苯甲醇所致的臀肌李缩症,患病率达5.54%。湖北省汉川市仅2个村,就发现有60名臀肌挛缩症患儿的发病与肌肉注射苯甲醇有关。 2000年10月26日,国家药监局责成陕西对兴平阿尚村发生的苯甲醇可疑不良反应事件进行调查。2000年版国家药典仍将苯甲醇收录其中。

经省药监局会同咸阳市、兴平市卫生局组织有关方面对省内使用苯甲醇的现状、臀肌挛缩发病情况以及二者关系等问题进行广泛调查取证,并对市场抽样检验。经对阿尚村调查,该村人口2712人,有臀肌李缩患者58人,最小年龄6岁,最大年龄68岁,其中15岁以下患者占87.9%。追问病史发现,所有患者均有多年反复多次使用青霉素或氨苯青霉素加苯甲醇臀部肌肉注射的历史。1995年引起专家重视后,该村再未使用过苯甲醇,也未新发病例出现。据专家介绍,兴平市阿尚村、蓝田县青羊村为高发区,大荔县、陕北地区亦有散在病例出现。

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